在《亮剑》里面，楚云飞可以说是一个极具战略眼光的角色，他能够准确判断出来下一场战争的爆发，于是，为了尽可能在接下来的战争保存358团的实力，楚云飞果断选择派遣自己的炮兵和一营进驻到大孤镇里面，后面，楚云飞在医院里面，他也对当前的大局势进行了一波分析，这种敏锐力，足以说明楚云飞的眼光和战略能力了。

可是，他都已经是战略上判断出来老共会取得最终的胜利了，按理来说，这时候，选择站在正确的阵营里面，这才是楚云飞最好的选择才对，可人家偏不，在明知道国军已经不行的情况下，他还是选择了站在国军这边，迟迟不肯跳船离开，哪怕最后混到逃难去台湾，他也没有选择反水，这就让人搞不明白了。

其实，看似不合理的地方，实则却很合理，说到底，楚云飞是谁？他是既得利益者，什么意思？李云龙都说了，像楚云飞这样的人，基本属于老蒋嫡系中的嫡系，这样的人，放到我军阵营里面，却是头号反动派，一个坚定支持老蒋的人，必然是我们的头号对手，一个既得利益者，他是不会舍弃自己眼前到手的好处。

试想一下，你是楚云飞，你在老蒋这边是顺风顺水，最起码混个中将不成问题，可你要是选择反水，加入共军，你以为你能好过吗？不存在的，他到头来连个少将都混不到，就像常乃超就是特例，剧中，他最开始登场的身份是国民党少将师长，可到了我们这边，人家却成了大学老师，为啥？毕竟他的出身问题就很大。

楚云飞作为既得利益者，他深知一件事情，就是现在的自己，哪怕即便知道国军不行了，日落西山了，自己也别无选择，只能选择站在国军这边，要是彻底抛弃利益，必然会引发一连串的后果，你说，楚云飞哪怕再愿意答应，可面对眼前到手的利益和未来不确定的事情，但凡楚云飞犹豫一秒钟，都是对自己的不负责。

说到底，楚云飞这人，他最大的问题，就是不愿意舍弃自身的利益，他也没有设身处地想过这些问题，因为对他自己而言，最重要的东西，就是自己的利益，他能坚定选择抗战到底，因为那是对他利益最大化的一个选择，而反过来，他能不选择反水，也是他对自己利益的那种最大体现，别觉得楚云飞是个正面角色哦。