梁山一百单八将，来得早的未必坐得高，来得晚的也未必无分量。若论出场之迟，董平几乎排在末尾，倒数第五方才归山；可若论名号之显，他却与关胜、林冲、呼延灼、秦明并列“五虎将”。

一迟一高，反差分明。

那么，宋江为何对他格外看重？

话说宋江坐上山寨第二把交椅之后，名义仍尊晁盖为主。及至晁盖中箭身亡，山寨权柄悬而未决。为定人心，宋江与卢俊义分兵取城，约定“谁先破城，谁为山寨之主”。

卢俊义取东昌，宋江取东平。胜负之间，不只是城池，而是大位。

东平府兵马都监，正是董平。

此人绰号“双枪将”，书中又有“风流万户侯”之称。出阵时白马银枪，左右各执一枝，冲锋陷阵，往来如飞。早在阵前，宋江遣人入城劝降，被董平痛骂驱逐；史进潜入为内应，又被发觉下狱。

可见此人，起初并无半点归心。

阵前交锋，更见其悍勇。书中写他从天明战到申牌之后，“双枪如飞，往来冲突”，杀入梁山阵中，韩滔、徐宁亦难抵挡。此等体力与胆气，在梁山诸将中并不多见。

可以小诗赞其锋芒：

白马银枪映日斜，

双锋并起乱云遮。

阵前一撞无回顾，

笑看千军卷暮霞。

然而，勇虽勇，宋江却未急于硬拼。宋江的眼光，向来不止在刀枪之上。

次日宋江亲自引军，佯作败走。董平果然纵马追赶，中计，被绊马索掀翻坐骑，擒于阵中。此时若依常法，不过劝降一员猛将而已；可宋江却亲解其缚，以礼相待，言辞恳切。董平素性刚烈，受此厚待，遂有归顺之意。

此处，是宋江用人的第一层心机——以诚折其锋。

但事情并未止于此。

董平归降之后，引军赚开城门，助宋江破东平。城破之时，董平直入府衙，杀太守程万里，并夺其女为妻。书中对程万里是否贪暴，并无明证；董平只以“童贯门下门馆先生”一句加罪，显然带着私怨与情欲。

其行可议，其人难洁。

然而，从宋江的角度看，这一举，却是关键。

第一，董平既杀太守、夺其女，已断绝退路。此人再无回头可能，只能死心塌地随梁山到底。宋江需要的，正是这样与朝廷决裂之人。

第二，董平助宋江先破东平，使宋江在与卢俊义的竞逐中占了上风。若无董平，宋江未必能先下一城。城破之功，直接关系山寨主位。

宋江因此稳操胜券，众心归附。

可以再作一绝：

城头一骑开天路，

主位由来在寸心。

若得英雄为己用，

山河胜负付沉吟。

董平虽来得晚，却在宋江最需要“破局”的时候出现。正所谓：

来迟不算迟，

关键在时机。

五虎将之设，并非单纯论武艺。关胜承关羽之后，名望所系；林冲旧为禁军教头，技压群雄；呼延灼、秦明皆为朝廷名将，降而归山，本就有象征意义。董平虽排位仅第十五，却列五虎，其实是一种政治宣示——

他是宋江亲手擒、亲手用、亲手立功的猛将。

宋江借董平破城而定主位，又以五虎之名，树立军威。董平在梁山的分量，不仅在于双枪，更在于那一场东平之战。

至于人品争议，梁山之中岂止一人？李卓吾评其“最可恨者”，后人亦多非议。然《水浒传》本就写人心复杂：忠义之间，也有私欲；豪杰之中，也有偏锋。

董平之“撞”，既是武艺，也是性情。冲阵时不顾生死，入城时亦不顾后果。宋江看中的，正是这股不回头的劲头。

在梁山的棋局里，董平是一枚后至而关键的子。

晚来，却压住了胜负的天平。